De Headless Horseman, Terror of Sleepy Hollow, is een Legendary kaart uit de Disney Lorcana-set Whispers in the Well en draagt nummer 125 van de 204. De ruitercollectors kennen het personage vooral als de hoofdschurk uit Disneys korte film The Legend of Sleepy Hollow uit 1949, zelf gebaseerd op het negentiende-eeuwse verhaal van Washington Irving over de onfortuinlijke schoolmeester Ichabod Crane. De hoofdloze ruiter met zijn pompoen als vervangend hoofd is een van de weinige echt griezelige figuren binnen het Disney-universum, wat de kaart aantrekkelijk maakt voor verzamelaars die houden van de donkerdere hoek van de Lorcana-catalogus. Binnen de Legendary rarity behoort hij tot de zeldzamere trekkingen van de set, en kaarten op dit niveau worden doorgaans met kunstwerk van hoge kwaliteit uitgevoerd, wat ze ook voor niet-spelers interessant maakt om te bezitten. Net als bij andere Legendary kaarten in Lorcana kunnen er naast de reguliere versie ook variantafdrukken bestaan met afwijkende afwerking of foil. De combinatie van een herkenbaar, ietwat huiveringwekkend personage en de beperkte beschikbaarheid binnen de rarity zorgt ervoor dat deze kaart regelmatig terugkeert in gesprekken tussen Lorcana-verzamelaars, vooral rond het Halloween-seizoen.